In seizoen 6 zien we dat Ray zijn leven zowel persoonlijk als professioneel opnieuw opbouwt in New York City. Nadat hij is gered na een val in de East River, brengt zijn redder, een agent genaamd Mac, Ray in de broederschap van de politie van Staten Island. Terwijl hij deze nieuwe wereld van broederschap en corruptie verkent, werkt Ray opnieuw voor mediamagnaat Sam Winslow. Sam werkt samen met burgemeester-kandidaat Anita Novak in New York City, een partnerschap dat Ray op gespannen voet zet met zijn nieuwe vrienden op Staten Island.
