Tonårskillen Nick Twisp lever i en småjobbig hemmiljö där mammans senaste snubbe sysslar med tvivelaktiga affärer. Men det är inte bara hemma han har det jobbigt, hela hans liv är ett kaos. För att mammans stora kärlek inte ska bli ihjälslagen övertygar han familjen om att det är perfekt läge för en spontan semester för hela familjen. Nick är inte överlycklig precis. Men när man inte väntar sig något kul, det är då det händer. Plötsligt står hon där, Sheeni, Nicks drömtjej, tjejen som ska förvandla honom från nörd och oskuld till en erfaren och cool snubbe. Men ödet gör det inte lätt för någon av dem och snart är livet en katastrof för både för honom och alla runt omkring.