Ted è alle prese con il suo nuovo lavoro all'università e inizia a frequentare Cindy, una collega insegnante che si scoprirà essere la coinquilina della futura Mamma. Robin e Barney hanno trascorso un'estate di fuoco con una relazione basata unicamente sul sesso, ma quando Lily li scopre i due sono costretti ad affrontare la realtà.
