Ted e Victoria sono apparentemente felici ma in realtà ci sono dei problemi da affrontare. Lily e Marshal sono alle prese con il loro ruolo di genitori. Robin sembra aver dimenticato Barney definitivamente e riprende i contatti con un suo ex di nome Nick. Barney dal canto suo è indaffarato nei preparativi del suo matrimonio con Quinn, ma alla fine si rende conto che il suo cuore batte solo per Robin e i due decidono di convolare a nozze. Ted, ormai convinto che non troverà mai la sua anima gemella, decide di trasferirsi a Chicago.