In seguito allo scoppio della Terza Grande Guerra Ninja, Jiraiya, Tsunade ed Orochimaru vengono mandati in missione al Villaggio Nascosto della Pioggia. Dopo la battaglia, vengono nominati "Ninja Leggendari" (i tre Sannin di Konoha) da Hanzo della Grande Salamandra. Mentre è al villaggio, Jiraiya incontra Yahiko, Nagato e Konan, tre orfani per via della guerra, che chiedono il suo aiuto. Jiraiya accetta ed inizia ad addestrarli. Dopo avergli insegnato l'arte del ninjutsu, dopo tre anni il ninja fa ritorno a Konoha. Successivamente, Jiraiya addestra Minato Namikaze che decide, assieme a sua moglie Kushina, di chiamare suo figlio "Naruto" come il protagonista del romanzo scritto dal suo maestro.
