Attraverso un lungo flashback, la moglie di Ted racconta le sue avventure a partire dal settembre del 2005. Nel corso delle vicende si nota come la futura mamma sia stata molte volte vicina al conoscere Ted ma, per un motivo ogni volta diverso, il loro incontro slitterà fino al matrimonio di Barney e Robin. Si scopre che ai tempi la ragazza era legata a Louis, con il quale romperà data la difficoltà della donna a innamorarsi di nuovo; la futura moglie aveva infatti vissuto anni prima una storia importante con un certo Max, morto il giorno del suo ventunesimo compleanno (la sera stessa in cui Ted conobbe Robin). Dopo aver lasciato Louis, la ragazza prende una stanza al Farhampton Inn; cantando La Vie en rose sul suo balcone, è ignara di Ted il quale, rapito dalla sua voce, la ascolta per la prima volta. Lo stesso Ted, poco dopo, è alle prese con Barney che, a poche ore dal matrimonio, scompare improvvisamente dall'albergo.
